Die Weinkönigin des WKVs ist erste Repräsentantin und das höchste Organ des Vereins. Ihre Regentschaft dauert 365 Tage an. Eine Weinkönigin kann jedoch wiedergewählt werden. Sie repräsentiert die hohen Ansprüche des Vereins auf dem Gebiet des Weines und der Kultur.
Bisheriger Höhepunkt war eine Einladung des Hessischen Ministerpräsidenten zum Empfang der Hessischen Hoheiten im Schloss Biebrich.
Die erste Weinkönigin des Vereins wurde am 17.08.2007 auf dem Sommerfest des WKVs gewählt: Lena Brauburger aus Nieder-Wöllstadt.  Aus beruflichen Gründen musste Lena I. ihr Amt nach zwei Jahren abgeben. So wurde am 22.08.2009 Anna Siemund, Anna I., zur neuen Weinkönigin gewählt und ist seitdem das höchste Organ des Vereins.